如果换做是金正恩的父亲、朝鲜前最高带领人金正日，访问新加坡是根本不可能的事情。金正日有严重的恐高症，因此远行只坐列车，但金正恩对坐飞机毫无抵触情绪，这次还从中国租借专机前往新加坡，而不是坐自己的专机，令外界颇感意外。朝鲜《劳动新闻》在头版刊出金正恩登上中国国航专机的图片，可见他不介意居民知道带领人出访海外坐他国飞机的事情。
金正恩抵达新加坡首日走出酒店夜游市区，还与陪同的新加坡外长维文自拍留念。照片中的金正恩和普通的30多岁年轻人无异，露出灿烂的微笑，一副非常开心的模样。在有当地民众围观并纷纷拿出手机拍照时，他还向人群挥手致意，显得从容不迫。
金正恩狮城夜游做出的发言更明显地折射出他挥别过去的决心。他登上滨海湾金沙酒店观景台看夜景时说道，新加坡很干净也很漂亮，每个建筑都很有特色，我将在多个领域向新加坡学习。对金正恩来说，正治上维持拳威式统治模式、人均GDP排名世界第十的新加坡可能是他的“朝鲜梦”。
