陈慧娴的情路较为坎坷，曾和香港金牌唱片监制人区丁玉拍拖6年，这是一段较为理想的爱情，区也正是陈要找的那种人，陈曾说对爱情要求并不高，希望对方能爱我、疼我、宠我。而区丁玉就是这么对她的。可惜那时隐慧娴年轻+事业心重并没珍惜。
两人分手是因区丁玉那时想要成家生孩子，而陈慧娴却不愿意，她想要去美国留学，就这样两人拜拜了，直到今日陈慧娴深感后悔。
之后陈慧娴还有过两段爱情，一段是和她的美术设计师张卓文，一段是和其歌迷谢国麟医生。但都没有拍拖多久，就因性格不合而分手。回观陈慧娴的情路使我想起一个网络段子：
一天，悟空问佛祖：什么是爱情？佛祖说：我请你穿越这片稻田，去摘一株最大最金黄的麦穗回来，不过有个规则：你不能走回头路，而且你只能摘一次。于是悟空去做了。许久之后，他却空着手回来了。
佛祖问他怎么空手回来了？悟空说道：当我走在田间的时候，曾看到过几株特别大特别灿烂的麦穗，可是，我总想着前面也许会有更大更好的，于是没有摘；不过，我继续走的时候，看到的麦穗，总觉得还不如先前看到的好，所以我最后什么都没有摘到……佛祖意味深长地说：这，就是爱情。明星的生活我们不懂。希望他幸福快乐。