2007年3月，蔡依林被拍到在彭于晏家玩了通宵，两个人的恋情才开始曝光。蔡不过两人恋情却受到彭于晏经纪公司的阻拦，无奈在2008年草草结束这段感情。
二人分手的原因一方面来自经纪公司的反对，还有一个原因是彭于晏母亲对蔡依林不满意，因为蔡依林蔡依林在舞台上擅于舞蹈，台风比较开放。这一点，对于保守一些的彭母来说，有点不能接受。各方面的反对，所以说两人分手是早晚的事情。
不可否认的是，彭于晏对这段感情很认真。经纪公司的干预导致蔡依林与彭于晏分手，所以后来彭于晏一怒之下与经纪公司解约，却始终没有救回感情。当时蔡依林还被小S逼问，并且回答喜欢彭于晏大丈夫的气概。而彭于晏在录制节目也坦白自己喜欢蔡依林，不过后来被经纪公司压下来没有播出。
蔡依林是彭于晏唯一公开过的女朋友而且彭于晏一直以来是一个无绯闻的大男孩，年纪不小一直被催婚，沦陷也是因为各路粉丝希望彭于晏能早点有个归宿，希望他能幸福