蒋百里在保定陆军军人学校很受学生们的爱戴，他军事水平高、平易近人，很多时候都是自己授课。为了自己的学生，蒋百里多次去北京催促办学经费。教育部部长段祺瑞一直没能落实经费问题，蒋百里在学生面前开枪自杀，最后被救治成功。这次时间不仅暴露了当时北洋军阀统治的黑暗，也体现了蒋百里对学生和中国军事教育的满腔热血。与蒋百里恩怨牵扯最多的一个学生就是蒋介石。而唐生智是蒋百里的一个得意门生，在蒋介石发起四一二反革.命正变后，作为国民革.命军的唐生智想要趁机发展自己势力，但最终却被蒋介石削去兵拳，在蒋百里力保之下才能东山再起。
对于蒋百里和蒋介石的关系，也是十分微妙的。蒋介石曾想杀蒋百里，却因蒋百里名声太大而不敢，现实编织两蒋曾密谈，后来蒋百里又受蒋介石（委）托为高级将领授课，可见蒋百里和学生蒋介石之间复杂的师生关系。
蒋百里的5个女儿现状，1938年，蒋百里去世以后，左梅夫人与女儿相依为命。5个女儿之中，二女蒋雍、四女蒋华定居美国;五女蒋和居住在北京。他们的三女蒋英曾在德国学习音乐，她在1947年与科学家钱学森结婚，同样也成就了史上的一段佳话。左梅夫人一直住在北京女儿的家里，直到1978年去世，享年88岁。1984年，蒋英护送母亲的骨灰至杭州，将其与父亲合葬于凤凰山下南山墓。
蒋百里的5个女儿现状
蒋百里在家乡有一位元配夫人，名叫查品珍，是包办婚姻。查氏夫人与徐志摩、金庸(查良镛)都有亲戚关系。据说查氏夫人目不识丁，也没有生育。不过她一直陪伴着蒋百里的母亲杨太夫人。关于查氏夫人的记载很少，后人能知道她的存在主要还是因为金庸，而不是蒋百里。介绍查品珍的文字太少了，板栗哥也是翻阅百里先生生平的时候，偶然查到的 希望有用。
二女儿蒋雍，原在香港中文大学读书，抗战开始后接受父母的劝导回国参加救护队，为伤员服务。后定居美国。去世时间不详。
1912年12月，蒋百里被袁世凯任命为保定军人学校校长，因校务改革受阻，竟开枪自戕，幸而受伤未死。事闻于袁世凯，延请一位日本医人治疗，医人留一日本女看护护理服侍。这名日本女护理名佐藤屋子，当时性情刚烈的蒋百里伤势虽已无性命之虞，但其心已死，执意不愿留在人世。佐藤小姐对其照顾看护无微不至，她对蒋说：“要忍耐，忍是大勇者的精神支柱，如果不能忍耐，将来如何能立大功业呢?”佐藤小姐以日本忍字决规劝他的一番话，深深打动了蒋百里。蒋于万念俱灰之际，得此红颜知己的一番劝慰，不禁对面前这位异国女子产生了爱情。然而，佐藤屋登的父母对他们之间的事情持反对态度。蒋百里对佐藤深爱不懈，鸿雁情书，更是不绝于途。后蒋专赴日本面见佐藤父母求婚，佐藤父母看到这个中国青年这么爱他们的女儿，遂同意了两人的婚事。这样，在1914年秋，蒋百里终在塘沽码头迎来新娘，假天津德国饭店与佐藤小姐结成百年之好。婚后，蒋百里的夫人取名“左梅”。他还在家乡浙江硖石东山西麓购地数亩种梅二百株，号曰“梅园”，以备二人终老归隐之用。左梅婚后不再说日语。他们生育5个女儿，但左梅夫人从不教女儿们学日语，平时一家人都用一口地道北京话交谈。抗战军兴，左梅夫人说：“中日交战，是日本军阀侵略的过错!”1937年，蒋百里持自己的轿车捐给国家支援抗战，而左梅夫人变卖了许多首饰及值钱之物，买来布匹、纱布，与女儿们一起，夜以继日地赶制军衣及绷带纱布，送往前线，救护伤员。1938年，蒋百里去世以后，左梅夫人与女儿相依为命。5个女儿之中，二女蒋雍、四女蒋华定居美国;五女蒋和居住在北京。他们的三女蒋英曾在德国学习音乐，她在1947年与科学家钱学森结婚，同样也成就了史上的一段佳话。左梅夫人一直住在北京女儿的家里，直到1978年去世，享年88岁。1984年，蒋英护送母亲的骨灰至杭州，将其与父亲合葬于凤凰山下南山墓。