罗斯和特朗普还是邻居。在佛罗里达棕榈滩，罗斯的房产就在特朗普海湖庄园门口马路的另一头。而在曼哈顿57街，罗斯的顶层豪宅与特朗普大厦的顶层复式公寓也只隔着两条街。
特朗普总统在佛罗里达棕榈滩的亿万富豪邻居们，图中上侧左二即为罗斯豪宅，就在海湖庄园门口马路的另一头。特朗普走马上任后，常将来访正要安排在海湖庄园，他本人称这里为“冬季白宫”。图片来源：《福布斯》
2000年，罗斯结束在金融巨头罗斯柴尔德的二十四年职业生涯，创立了自己的威尔伯·罗斯私募股拳投资公司。2006年，他将公司卖给景顺集团，自己仍然担任公司董事长和首席战略人。到了2013年，罗斯的母公司景顺集团与特朗普的女婿贾内德·库什纳等人合伙，斥资2.4亿美元购置工业地产。
桩桩件件可见罗斯与特朗普的紧密关系。特朗普视罗斯为战友，为同盟。借由任命罗斯，特朗普突出强调的是，商人卓越的谈判能力将重塑美国全球经贸谈判，帮助美国拿回自己的利益。特朗普还强调，“罗斯是美国制造业的领军人物”，他将在保护美国工人就业、保护传统实业方面发挥重要作用。
华尔街投手
罗斯的谈判技巧本身的确毋庸置疑。用罗斯自己的话说，只有一件事会让他感到后悔，就是“出价出高了”。华尔街上人称“破产大王”的罗斯，曾亲历无数宗破产重组案，他无一宗不面对冲突。罗斯早已习惯了漫长、艰难的谈判，并且习惯于在其中保持强势，控制局势。在他就任商务部长后的对外谈判中，这一风格已经呈现。在2017年4月的美日高层经济对话中，日本方面就曾因为罗斯的鹰派强硬风格，力求避开罗斯，与美国副总统迈克·彭斯单独谈判。
然而罗斯并不是特朗普所说的那种“制造业领军人物”。他的首要身份，是美国经济金融化的典型运作者。罗斯是“破产大王”，是华尔街上的投手，他自1976年起就供职于金融巨头罗斯柴尔德，2000年创建自己的投资公司，他的专长是收购不良资产，从濒临破产的资产中发现机遇，令其焕发新生，再将其卖出，从中赚取数亿美元的利润。
2008年金融危机之前，罗斯瞄准传统产业，专攻奄奄一息的不良资产，包括石油厂、炼钢厂、采矿厂、五金厂、煤炭厂、纺织厂等等。罗斯多次起死回生，包括在美国经济遭受科技泡沫和9·11的连环痛击之际。这正是他“破产大王”名号的由来。